Formació de tiols (SN2)

 
   
 

La reacció de l’hidrosulfur de sodi amb els halurs d’alquil dóna tiols. Un gran excés de HS‾ s’utilitza en la preparació de tiols per garantir que el producte no reaccioni amb l’halogen inicial per donar el sulfur de dialquil.

Mecanisme

  • l’ió hidrosulfur com a nucleòfil (HS‾) en una reacció SN2 amb l’halogen d’alquil. L’ió hidrosulfur és un excel·lent nucleòfil i una base pobra.
  • Quan aquesta reacció passa amb substrats secundaris s’observa la inversió de la configuració.